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Nel 1939, Howard Head iniziò a lavorare come rivettatore per il produttore di aeromobili Glenn L. Martin Company prima di ottenere un lavoro come ingegnere.

Head ha lavorato con Martin negli anni della guerra, dove era noto per la sua preferenza per i giochi di poker e le feste. Nel 1946, era ancora impegnato in azienda, la sua preferenza per le attività sociali lo ha tentato di provare lo sci durante un viaggio a Stowe, Vermont. Questo è stato un evento che ha segnato una svolta nella sua vita. Sebbene fosse imbarazzato dai suoi tentativi sulle piste, cadde in rovina in questo sport ed era fermamente determinato a limare sulla sua tecnica. Come molti altri principianti, ha incolpato l'attrezzatura per le sue scarse prestazioni. Tuttavia, a differenza della maggior parte degli altri sciatori, Head aveva le conoscenze tecniche per sostenere i suoi argomenti. Allora gli sci erano lunghi, pesanti e ingombranti; inoltre erano realizzati in legno di noce americano, un materiale che perdeva facilmente la sua forma e causava una guida instabile.